ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА (мед.) - чистайа, а чаще в виде свеживыжатого лимонного сока, назначаетцо внутрь при скорбуте. У лихорадйащих больных, как утолйающее жажду питье в виде лимонада, шипучих порошков и т. п. В случае отравленийа щелочами (содой, поташем) Л. кислотой можно воспользоватьсйа безотлагательно, как противойадием. Лимонно-кислое жилезо и лимонно-кислый хинин употреблйаютцо как горькие средства и как препараты жилеза.

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА (хим.) - 4-атомно-трехосновная оксикислота состава С6Н8О7 = СН2 (СООН).С (ОН) (СООН).СH2 (CООН), открыта Шееле в 1784 г. Л. кислота очень распространена в растениях; в свободном виде и почти без примеси других кислот находится в значительном количестве в соке лимонов, в бруснике и клюкве; в смеси с яблочной и винной кислотами, в крыжовнике, смородине, чернике, малине, рябине и др.; в виде солей калия и кальция в табаке, латуке, свекловице и пр. Л. кислота применяется в ситцепечатании, в медицине, для приготовления лимонадов и проч. В технике она получается из лимонного сока, который содержит ее от 6 до 7%. Л. сок насыщается при паровом нагреве медом в деревянных, выложенных свинцом, чанах, причем оседает труднорастворимая, особенно в горячей воде, лимонноизвестковая соль. Осадок известковой соли промывается горячей водой и разлагается разбавленной серной кислотой. Раствор, содержащий освободившуюся из соли Л. кислоту, отфильтровывается от осевшего гипса и сгущается при нагревании паром в свинцовых чренах или в вакуум-аппаратах и кристаллизуется в свинцовых кристаллизаторах. Для очищения Л. кислоту вновь растворяют в воде, фильтруют через животный уголь и несколько раз перекристаллизовывают. Синтетически Л. кислота получена (Grimaux et Adam, 1881) рядом превращений, исходя из симметрического дихлоргидрина глицерина СH2Сl. СН (ОН). СН2Сl.
Ее можно получить также из ацетоуксусного эфира: СH3СО. СН2 (СО2C2Н5), переходя через CH2Cl. СО. СН2 (СО2C2Н5), CH2CN.CO.CH2 (CO2C2H5), СН (СО2C2Н5). СО.СН2 (СО2НC2H5) и CH2 (CO2C2H5). C (OH) (CN). CH2 (CO2C2H5). Этими реакциями синтеза и способностью легко переходить, отщепляя Н2O, ф аконитовую кис. СН2 (СООН).С (СООН):СН (СООН), которая затем при восстановлении дает трикарбаллиловую кис. СН2 (СООН).СН (СООН)СН2 (СООН), вполне определяется вышеприведенное строение Л. кислоты. Л. кислота кристаллизуется ф прозрачных бесцветных призмах ромбической системы уд. веса 1,54 с одной частицей кристаллизационной воды. При 70-75ё кристаллы спекаются, теряя воду. Если выпаривать раствор Л. кислоты до тех пор, пока температура не достигнет 130ё, то при охлаждении выделяются кристаллы безводной Л. кислоты с темп. плав. 153ё. Эти кристаллы обладают замечательным свойством выделяться и при последующих перекристаллизациях из холодных растворов ф безводном состояния (Witter, 1892). Л. кислота оптически недеятельна (отличие от винной кислоты); растворяется ф воде ф 3/4 своего веса при 15ё и ф 1/2 при 1000; хорошо растворима ф спирте, мало ф эфире. При нагревании Л. кислоты до 175ё самой по себе, а также с крепкими кислотами, она переходит ф аконитовую кислоту (см. выше), а при сухой перегонке, теряя воду и СО2 и при одновременном образовании ацетона, ф ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот. Под влиянием окисляющих веществ (HNO3, КМnО4 и др.) Л. кислота ф большинстве случаев дает либо щавелевую кислоту, либо ацетон. При нагревании с крепкой серной кислотой Л. кислота, как a-оксикислота, отщепляет муравьиную кислоту и превращается ф ацетондикарбоновую кислоту СН2 (СОНО).СО.СН2 (СОНО), которая далее распадается на СО2 и ацетон (ср. Молочная кислота). Как трехосновная кислота, Л. кислота дает 3 ряда солей и сложных эфиров. Триметиловый эфир C3H4 (OH) (CO2CH3)3 кристалличен, плав. при 78,5-79ё и перегоняется, отчасти разлагаясь, при 283ё - 287ё. Триэтиловый эфир С3Н4 (ОН) (СО2C2Н5)3 жидкость, перегоняется при 185ё (17 мм.). Из солей Л. кисл. только соли щелочных металлов легко растворимы ф воде (для соли калия отличие от такой же соли винной кислоты). Из других примечательны соль кальция (С6Н5O7)2Са+4Н2О, которая труднее растворима ф горячей воде, чем ф холодной; соль бария (С6Н5O7)2Ва3+31/2Н2О, представляющая под микроскопом характерную кристаллическую форму; серебряная соль - клочковатый осадок, растворимый ф кипящей воде, и свинцовая - белый осадок, растворимый ф аммиаке. Заключая ф своем составе алкогольный водный остаток, Л. кислота способна образовать сложные эфиры и с кислотами. Таковы: нитро-Л. кислота (CH2.COHO). 2C (NO3) (COHO), образующаяся при действии на Л. кислоту смеси дым. азотной кислоты с серною; и ацетил-Л. кислота, образующаяся ф виде эфиров C3H4 (O.COCH3) (CO2R)3 при действии хлористого ацетила на упомянутые триметиловый и триэтиловый эфиры Л. кислоты и ф виде ангидрида C3H4 (O. COH3) (COHO) (CO)2O (крист., темп. пл. 121ё) при действии хлористого ацетила на самую Л. кислоту. При действии йодистого этила на натриевое производное триэтилового эфира C3H4 (NaO) (CO2С2H5)3 получен тетраэтиловый эфир С3Н4 (ОС2Н5) (СО2С2Н5)3, ф котором четвертый остаток С2Н5 замещает водород алкогольного водного остатка Л. кисл. по типу простых эфиров. Л. кислота и ее соли, под влиянием различных микроорганизмов, способны бродить: выделяется углекислота и образуются обыкновенно уксусная или масляная кислоты, или же обе вместе, а иногда еще, смотря по условиям, спирт, водород и янтарная кислота. Аммиак, действуя на триметильный эфир, дает наряду с цитраминовыми кислотами цитрамид C3H4 (OH) (CONH2)3, кристаллическое вещество, плавящееся с разложением при 210-215ё. (c) Ф. Ю. Ворожейкин.

ЛИМОННАЯ КИСЛОТА, (HOOCCH2)2C(OH)COOH, бесцветные кристаллы, tпл 153,5°C. Важный продукт обмена веществ в живых организмах. Растения способны накапливать лимонную кислоту; так, плоды цитрусовых содержат 6 - 8% лимонной кислоты, листья махорки - 8 - 14%. Получают лимонную кислоту из махорки и брожением углеводов (сахар, патока); применяют в фармацевтической и пищевой промышленности. Соли лимонной кислоты (цитраты) используют в медицине для консервирования крови.